Opmudringen af Hjelms Flak havde handel endnu første prioritet. Vinteren 1837/38 blev en isvinter, hvilket var de bedst tænkelige forhold for havnebyggeri. Da havnekassen ikke havde fornødne midler, blev de lånt af købmændene og havnekommissærerne Sidenius, Løye og Schultz. Interessen for projektet var så stor, at lokale gratis kørte træ og sten i deres vogne. Allerede i vinteren 1838/39 lå de lokale skibe trygt i den nye havn – stort set bygget efter planen fra 1831.
I 1838 fik toldvæsenet mod en årlig leje lov til at opføre en ny toldbod på havnepladsen, hvor der tillige blev indrettet en skibsbyggeplads, hvorfra der allerede samme år løb et skib af stablen. Mens arbejdet blev igangsat, blev de økonomiske bekymringer udsat med handel i Sønderjylland. Trods de lokale opofrelser steg det finansielle pres på havnekassen, hvis gæld var ca. 7.000 rigsbankdaler. Selv om havnetaksten blev sat op i 1838, ansøgte kommissionen i 1841 kongen om hel eller delvis eftergivelse af handel lånet til Hasseløgabs opmudring, fordi arbejdet havde været til gavn for dansk søfart i al almindelighed, og fordi en række driftsudgifter drænede havnekassens i forvejen sparsomme ressourcer.
Udvidelse af havnen
Da kongen ikke viste nåde, gik kommissionen til kommunalbestyrelsen, der trods betænkelighed indvilgede i at garantere lånet mod “at ingen yderligere gæld bliver påført havnekassen, eller noget nyt arbejde af betydelighed uden at kommunen i forvejen bliver underrettet derom, og dertil har givet sit samtykke”. Som konsekvens heraf måtte kommissionen i 1844 søge om lov til at udvide havnen, fordi den tiltagende skibsfart fordrede mere handel oplags- og bassinplads. Desuden ønskedes en uddybning af Hjelms Flak, hvor de største skibe fortsat gik på grund.
Ifølge kommissionen var intet vigtigere for byen, fordi det ville skabe vækst og velstand. Sagen var blot, at havnekassen som altid savnede ressourcer. Nok en ansøgning til kongen havde givet henstand på lånet, men af de 7.000 rigsbankdaler til planens realisering mangledes 5.ooo rigsbankdaler. Trods skepsis garanterede kommunalbestyrelsen af hensyn til byens “Flor” nok et lån. I forbindelse med havnens udvidelse købtes i 1846 købmand Bønnelyckes have på 700 m2. Haven, som blev brolagt, forbandt havnens sydlige og nordlige dele, hvor der samme år blev inddæmmet et område syd for Færgebroen.
Handel i havnen
Denne nye plads kom til at udgøre den udvidede havns nordlige bolværk, idet beskyttelsesmolen blev forlænget små 70 meter i nordlig retning. Mens udvidelsen af havnen, der blev færdig i 1850, gik nogenlunde planmæssigt, så var det samme ikke tilfældet for uddybningen af Hjelms Flak. For i det hele taget at fordoble sejlløbets bredde og uddybe det til 13 fod, måtte der optages et nyt lån på 4.ooo rigsbankdaler, som Finansdirektionen bevilgede, selv om man var ved at miste tiltroen til havnekommissionen, der var god til at låne, men dårlig til at afdrage.
Lånet var dog ikke tilstrækkeligt. For det første steg lønningerne kraftigt under Treårskrigen, for det andet blev arbejdet mere omfattende end planlagt, og for det tredje var budgettet for optimistisk. Arbejdet blev kun fuldført, fordi kommissærerne, da ingen andre ville, selv lånte 3.500 rigsbankdaler til havnekassen. Grundet havnens udvidelse og flakkets uddybning var havnekassens gæld vokset til ca. 15.ooo rigsbankdaler. Som konsekvens heraf beordrede Indenrigsministeriet i 1852 havnetaksten hævet, fordi havnekassen havde svært ved at svare afdrag. Kritikken fik også kommissionen til at anlægge en ny finansieringsstrategi, der tilstræbte påholdenhed, balanceoverskud og hensættelse. Alligevel blev der i 1857 optaget et lån på 12.ooo rigsbankdaler til uddybning af sejlløbet gennem Hasseløgab.